鹰嘴豆的化学成分研究

2024-06-14

鹰嘴豆的化学成分研究(共6篇)

鹰嘴豆的化学成分研究 篇1

鹰嘴豆(Cicer aretinum L.)为豆科(Leguminosae)鹰嘴豆属(Cicer)植物,主产于半干旱热带地区(地中海气候地区),中国新疆天山北坡海拔1300m的木垒县盛产鹰嘴豆已有2500年历史[1]。作为维吾尔族常用药,鹰嘴豆常被用来治疗支气管炎、黏膜炎、霍乱、便秘、痢疾、消化不良、营养不良等,其对糖尿病的有效治疗率达到70%[2]。目前国内外关于鹰嘴豆化学成分研究较少,主要有黄酮、甾醇、有机酸、糖类、蛋白质等[3]。为深入开发其药用和食疗价值,我们对鹰嘴豆干燥种子进行了溶剂提取和色谱分离,从其乙醇提取物的乙酸乙酯、正丁醇萃取部位分离得到7个化合物。结合波谱数据和文献资料,确定其分别为:亚油酸(linoleic acid,I)、β-谷甾醇(β-sitosterol,II)、对羟基苯甲酸(p-hydroxybenzoic acid,III)、腺苷(adenosine,IV)、1,2-苯二甲酸二(2-甲基丙基)酯(1,2-benzenedicarboxylic acid, 1,2-bis(2-methylpropyl) ester,V)、1-乙基-α-L-半乳糖苷(1-ethyl-α-L-galactoside,VI)、蔗糖(sucrose,VII)。其中化合物I,V,VII为首次从该植物中分离得到,I,V亦为首次从该属植物中分离得到。

1 仪器与材料

BrukerAM-400型(TMS为内标,瑞士Bruker公司)或Varian INOVA-500型(TMS为内标,美国INOVA公司)核磁共振仪;VG Auto Spec-3000型质谱仪;Ultimate 3000型色谱仪(美国Thermo公司);X-4 型显微熔点测定仪(温度计未校正,北京泰克仪器有限公司);BETASIL C18 (250mm×10mm)色谱柱(美国Thermo公司);薄层层析硅胶H、柱层析硅胶(200~300目)、GF254高效薄层板 (青岛海洋化工厂);MCI树脂(CHP20P系列,75~150μm)(日本三菱化学公司);Sephadex LH-20(Pharmacia公司)。所用色谱纯为美国 TEDIA 公司生产,其余试剂均为分析纯(国药集团化学试剂有限公司)。

鹰嘴豆采于新疆阿克苏地区拜城县,经中南民族大学药学院万定荣教授鉴定为豆科鹰嘴豆属植物鹰嘴豆Cicer arietinum的干燥种子。

2 提取与分离

鹰嘴豆干燥种子粗粉15kg,70%乙醇溶液浸泡提取3次,每次浸泡48h,回收乙醇。将所得的1 360g乙醇浸膏用水溶解后,依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取。

乙酸乙酯部位17g以二氯甲烷-甲醇(1∶0,40∶1,20∶1,10∶1,8∶1,5∶1,2∶1,1∶1,0∶1)梯度洗脱,用硅胶柱进行分离,洗脱液减压浓缩,TLC检验合并相同留分后得到14个组分(Fr.1~14)。Fr.3和Fr.4分别进行硅胶柱层析,以环己烷:乙酸乙酯(10∶0→0∶10)梯度洗脱后得化合物I(1.9mg)和化合物II(2.8mg)。Fr.6先后用葡聚糖Sephadex LH-20、半制备HPLC(CH3CN/H2O,20∶80)纯化后得到化合物III(29.1mg)和化合物V(3.9mg),Fr.12先后用葡聚糖Sephadex LH-20和半制备HPLC(CH3CN/H2O,5∶95)纯化后得到化合物IV(4.2mg)。

正丁醇部位70g用硅胶柱进行分离,以二氯甲烷-甲醇(19∶1,9∶1,8∶2,7∶3,5∶5,3∶7, 0∶1)为洗脱剂,浓缩洗脱液,合并相同馏分后得到10个组分(Fr.1~10)。Fr.5用甲醇重结晶后得化合物VI(727.0mg),Fr.6用MCI树脂吸附后得无色块状晶体VII(2.4mg)。

3 结构鉴定

化合物I淡黄色油状物,C18H32O2,ESI-MS(m/z):280[M]+;1H-NMR(400MHz,CDC13)δ:2.35(2H,t,J=7.2Hz,H-2),5.35(4H,m,H-9,H-10,H-12,H-13),2.77(2H,t,J=6.1Hz,H-11),2.04(4H,m,H-8,H-14),0.89(3H,m,H-18)。以上数据和文献[4]报道基本一致,故此化合物鉴定为亚油酸。

化合物II白色针状晶体(乙酸乙酯),C29H50O,mp:138.0℃~139.0℃;Liebermann-Burehard反应呈阳性;1HNMR(400MHz,CDC13)δ:0.68(3H,s,H-18),1.01(3H,s,H-19),0.96(3H,d,J=9.5Hz,H-21),0.85(6H,d,J=6.4Hz,H-26,H-27),0.83(3H,t,J=6.3Hz,H-29),;此外,3.52(1H,m,H-3),5.35(1H,d,J=5.2Hz,H-6)。以上数据与文献[5]报道基本一致。经TLC与β-谷甾醇的标准品对照,5%硫酸香草醛加热显色呈红色单一斑点,经TLC对照分析,两者Rf值一致,并且混合熔点不下降。因而鉴定化合物II为β-谷甾醇。

化合物III白色粉末(丙酮),C7H6O3,mp:213.0℃~214.0℃;UV254下观察有暗斑,FeC13反应显蓝黑色,溴酚蓝反应显黄色;ESI-MS(m/z):161[M+Na]+;1HNMR(500MHz,CD3OD)δ:6.80(2H,d,J=8.5Hz,H-3,H-5),7.87(2H,d,J=8.5Hz,H-2,H-6),显示有对位取代的苯环。此数据与文献[6]报道的基本一致,故鉴定该化合物为对羟基苯甲酸。

化合物IV白色柱状结晶(甲醇),C10H13N5O4,mp:235.0℃~236.0℃;ESI-MS(m/z):290[M+Na]+;1HNMR(500MHz,DMSO-d6)δ:8.34(1H,s,H-2),8.12(1H,s,H-8),5.86(1H,d,J=4.9Hz,H-1’),4.59(1H,H-2’),4.13(1H,H-3’),3.95(1H,H-4’),7.34(2H,s,NH2)。13CNMR(125MHz,DMSO-d6)δ:152.4(C-2),149.1(C-4),119.3(C-5),156.1(C-6),139.9(C-8),87.9(C-1’),73.5(C-2’),70.6(C-3’),85.9(C-4’),61.7(C-5’)。此数据与文献[7]报道的基本一致,故鉴定该化合物为腺苷。

化合物V黄色油状物(甲醇),C16H22O4,ESI-MS(m/z):301[M+Na]+;1HNMR(400MHz,DMSO-d6)δ:7.71(2H,dd,J=4.8Hz,3.5Hz,H-3和H-6),7.53(2H,dd,J=4.8Hz,3.5Hz,H-4和H-5),4.00(4H,d,J=6.5Hz,H2-8和H2-8’),1.98(2H,m,H-9和H-9’),0.91(12H,d,J=6.7Hz,H3-10和H3-10’,H3-l1和H3-l1’)。13CNMR(125MHz,DMSO-d6)δ:131.8(C-1和C-2),128.7(C-3和C-6),131.6(C-4和C-5),167.0(C-7和C-7’),71.1(C-8和C-8’),27.2(C-9和C-9’),18.9(C-10和C-10’,C-11和C-l1’)。此数据与文献[8]报道的基本一致,故鉴定该化合物为1,2-苯二甲酸二(2-甲基丙基)酯。

化合物VI白色柱状结晶(甲醇),C8H16O6,ESI-MS(m/z):231[M+Na]+;1HNMR(400MHz,CD3OD)δ:4.82(1H,d,J=3.0Hz,H-1),3.77(1H,H-2),3.73(1H,H-3),3.51(1H,H-4),3.79(1H,H-5),3.67(2H,m,CH2),1.24(3H,t,J=7.1Hz,CH3)。13CNMR(125MHz,CD3OD)δ:100.1(C-1),70.2(C-2),71.5(C-3),71.1(C-4),72.3(C-5),62.7(C-6),64.5(CH2),15.3(CH3)。此数据与文献[7]报道的基本一致,故鉴定该化合物为1-乙基-α-L-半乳糖苷。

化合物VII白色块状晶体(甲醇);1H-NMR(500MHz,C5D5N)δ:6.22(1H,d,J=3.5Hz,H-1),4.19(1H,dd,J=9.4Hz,3.1Hz,H-2),4.69(1H,t,H-3),4.24(1H,t,H-4),4.78(1H,dd,J=7.5Hz,2.4Hz,H-5),4.51(1H,H-1'),5.03(1H,H-3'),4.53(2H,H-6,H-4'),5.07(1H,H-5'),4.35(1H,H-6')。13C-NMR(125MHz,C5D5N)δ:93.5(C-1),73.6(C-2),75.2(C-3),71.5(C-4),75.1(C-5),62.4(C-6),63.0(C-1'),105.9(C-2'),84.4(C-3'),79.6(C-4'),75.5(C-5'),64.8(C-6')。以上数据与文献[9]蔗糖的核磁数据一致,故将化合物VI鉴定为蔗糖。

4 讨论

目前,我国新疆的维吾尔医院用鹰嘴豆粉来治疗疾病,并开发了一系列鹰嘴豆的保健食品并上市,本文通过对鹰嘴豆干燥种子化学成分的初步分离鉴定,证实其含有不饱和脂肪酸、植物甾醇、酚性物质、糖类物质。从其乙醇提取物的乙酸乙酯、正丁醇部位分离得到了7个化合物,其中化合物I,V,VII更为首次从该植物中分离得到,这为今后鹰嘴豆的资源综合利用开发提供了新的理论基础和科学依据。同时我们对该药材的各提取部位进行了降血脂的细胞活性测试,证实其有较好的作用,也为研究鹰嘴豆抗糖尿病机理研究奠定了一定基础。

摘要:目的:研究鹰嘴豆的化学成分。方法:利用系统溶剂提取法、硅胶柱层析、MCI树脂吸附、葡聚糖凝胶Sephadex LH-20柱层析及半制备HPLC等手段进行分离和纯化,并通过NMR,MS等波谱数据鉴定其结构。结果:从鹰嘴豆干燥种子中分离得到7个化合物,分别为:亚油酸(linoleic acid,I)、β-谷甾醇(β-sitosterol,II)、对羟基苯甲酸(p-hydroxybenzoic acid,III)、腺苷(adenosine,IV)、1,2-苯二甲酸二(2-甲基丙基)酯(1,2-benzenedicarboxylic acid,1,2-bis(2-methylpropyl)ester,V)、1-乙基-α-L-半乳糖苷(1-ethyl-α-L-galactoside,VI)、蔗糖(sucrose,VII)。结论:其中化合物I,V,VII为首次从该植物中分离得到,I,V亦为首次从该属植物中分离得到。

关键词:鹰嘴豆,化学成分,结构鉴定

参考文献

[1]张金波,苗昊翠,王威,等.鹰嘴豆的应用价值及其研究与利用[J].作物杂志,2011,1(1):10-12.

[2]冯婷.鹰嘴豆营养保健价值及其应用[J].中国食物与营养,2011,17(1):68-69.

[3]高鹏.维药鹰嘴豆化学成分的研究[D].上海:东华大学,2007.

[4]刘大有,王晓颖,夏忠庭,等.两头尖化学成分研究[J].长春中医学院报,2003,19(3):71.

[5]胡彦君,刘燊,王定勇,等.芒果叶的化学成分研究[J].亚太传统医药,2010,2(6):18-19.

[6]吴冬凡,房志坚.金钮扣根化学成分的研究[J].广东药学院学报,2008,24(2):139-140.

[7]谭永霞,孙玉华,陈若芸.鹰嘴豆化学成分研究[J].中国中药杂志,2007,32(16):1650-1652.

[8]史大永,韩丽君,孙杰,等.海藻基根硬毛藻的化学成分研究[J].中国中药杂志,2005,30(5):347-350.

[9]王平安,刘明川,杨胜杰.柘木的化学成分[J].中国实验方剂学杂志,2011,17(15):113-115.

鹰嘴豆的化学成分研究 篇2

摘 要:苦楝化学成分复杂,各部分所含化学成分不同,量不同,导致苦楝各部分的药理作用有较明显的区别。苦楝的提取物具有驱虫、杀虫、抑制真菌等多种功能,被誉为“杀虫植物”。苦楝是一种清热解毒、止痛、去肝火、治疝、驱虫的良药。它还是一种高效、低毒的广谱生物农药原料,也是优良的蜜源植物、工业原料和盐碱土植被恢复树种。苦楝是一种综合利用价值价高的树种。它可以作为上等家具、建筑、模型等用材,还可用于治疗消化道寄生虫病,驱蛔虫,改善细胞内脂质蓄积,抗胃溃疡等。我国在苦楝化学成分方面的科学研究虽然已经开始,但还不广泛,而且不够深入,因此有必要对其进行系统的化学成分研究,为了进一步开发和利用苦楝提供有必要的帮助。

关键词:苦楝;化学成分;不同部位;药理作用;发展前景

引 言

天然药物在我国一般指传统中药,又称中草药,具有我国自己的特点,是中华民族的瑰宝,是全人类的宝贝遗产。通过对天然药物中的化学成分、活性成分的结构特点、提取分离的各种方法、理化性质的测定以及结构分析鉴定,可以探索其防病治病的原理,并根据已经确定的结构成分,按照植物的亲疏远近关系来寻找其同类成分,可以扩大药用植物的资源、发掘新的活性成分。

苦楝是一种古老的树种,又叫紫花树、翠树等,为楝科属植物,是一种生长迅速、用途广泛的可综合利用的多功能树种,具有广阔的开发前景和应用价值。苦楝的提取物具有驱虫、杀虫、抑制真菌等多种功能,被誉为“杀虫植物”[1]。明朝李时珍所著的《本草纲目》就已经对苦楝的医用价值做了详细的描述,认为苦楝是一种清热解毒、止痛、去肝火、治疝、驱虫的良药[2]。楝科植物的活性物质杀虫范围广,作用机制比较特殊,安全系数高,可以作为新型的杀虫剂运用于生产实践。苦楝不仅是一种高效、低毒的广谱生物农药原料,也是优良的蜜源植物、工业原料和盐碱土植被恢复树种[3]。苦楝是一种综合利用价值价高的树种。它木材轻软,纹理粗而美,适合作为上等家具、建筑、模型等用材,还可用于治疗消化道寄生虫病,驱蛔虫,抑制大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、白色念珠菌和串珠镰孢菌,改善细胞内脂质蓄积,抗胃溃疡、抗腹泻、利胆,抑制胃癌细胞增殖等[4]。

国外有许多有关于楝属植物研究的文献,从药理、杀虫特性、化学成分和产品开发等诸多方面不断报到处新的研究成果[5]。近些年,我们国家的科技工作者在农作物害虫防治方面也作了比较系统的研究,取得了许多有价值的成果[6]。我国在苦楝化学成分方面的科学研究虽然已经开始,但是还不广泛,而且也不够深入。

苦楝所含的化学成分复杂,因此有必要对楝进行系统的化学成分研究,为了进一步开发和利用苦楝提供有必要的帮助,为楝科植物开辟了更广阔的前景 。

1 苦楝皮中的主要化学成分及其药理作用

1.1 主要化学成分

近年来,对苦楝皮的研究不断深入,已经从中分离得到了三萜类、黄酮类、酚性化合物、生物碱等活性成分。其中的三萜类成分研究比较多。三萜类化合物是苦楝皮的主要活性成分,具有多种苦味成分,又称之为柠檬苦素类化合物。后来经过提取分离鉴定命名为川楝素,且它存在两个互变异构体即为川楝素和异川楝素[7]。

1.2 药理作用

1.2.1 驱虫和杀虫

在我国民间,用苦楝的树皮及其干皮作为驱虫药,已经有很长的历史了[8]。Shiyendra Singh等人[9]通过对东方果蝇和瓜蝇的体内实验研究发现苦楝树皮提取物对成虫有明显的杀虫作用,因此可以作为东方果蝇和瓜蝇的安全低廉新型的杀虫剂;赵善欢等人[10]研究发现苦楝树皮的醇提取物有很强的驱虫作用,实验表明其对蛔虫的致死作用要比传统药物山道年强[11,12]。

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鹰嘴豆的化学成分研究 篇3

【关键词】 黄柏;川黄柏;化学成分;药理作用;研究

doi:10.3969/j.issn.1004-7484(s).2014.03.582 文章编号:1004-7484(2014)-03-1649-02

黄柏,是中医临床常用的清热解毒燥湿药,性味苦寒,有清热燥湿,泻火解毒之功,对湿热蕴结所致的黄疸、痢疾或热毒炽盛引起的发热,便秘,口舌生疮等,专入下焦肾、膀胱经,擅长于清利下焦湿热,并可制约偏亢的相火(下焦之火)。黄柏不仅能治实火,而且还可以治虚火,适用于湿热下注所致的急慢性肾炎、尿道炎、前列腺炎、子宫颈炎,以及虚热所致的骨蒸潮热,五心烦热,遗精频作,更年期综合征等。

1 黄柏的化学成分

黄柏的主要化学成分有:①物碱类:黄柏树皮含小檗碱,药根碱,木兰碱,黄柏碱,N一甲基大麦芽碱,掌叶防己碱,蝙蝠葛任碱。②柠檬甙素类:黄柏树皮含黄柏内酯,黄柏酮,黄柏酮酸。③甾醇类:黄柏树皮含-7脱氢豆甾醇,β-谷甾醇,菜油甾醇。④其它:黄柏树皮含白鲜交酯。

日本产黄檗(P.amurense Rupr.)中得到小檗碱及少量巴马亭。二者均含小檗碱、药根碱、木兰花碱、黄柏碱、掌叶防己碱等生物碱,及黄柏酮、黄柏内醑、7-脱氢豆甾醇、B-谷甾醇、黏液质等。但主要有效成分小檗碱的含量则相差较大,黄柏中小檗碱的含量为1.4-5.8%:关黄柏中小檗碱的含量为0.6-2.5%。《中国药典》2005年版在[含量测定]项下规定:黄柏中盐酸小檗碱的含量不得低于3.0%:关黄柏中盐酸小檗碱的含量不得低于0.6%,二者整整相差5倍,因此,黄柏的抑菌效果也远大于关黄柏。

黄柏的化学成分研究较多,目前已报道的成分有小檗碱(berberine)、四氢小檗碱(tetrahydrob-erberine)、药根碱(jatrorrhizine)、四氢药根碱(tetra-hydrojiatrorrhizine)、木(magnoflorine)、黄柏碱(phellodendrine)、n-甲基大麦芽碱(candicine)、巴马汀(palmatine)、四氢掌叶防己碱(tetrahydropalma-tine)、蝙蝠葛碱(menisperine)等生物碱;黄酮金丝桃(hyperin)、黄柏兹德(phellozide)、二氢黄柏兹德等黄酮类成分;此外,含有黄柏酮(obacunone)、黄柏内酯(obaculactone)、白鲜交酯(dictamnolide)、黄柏酮酸(obacuonic acid)、青荧光酸(1umicaeruliec acid)、7-脱氢豆甾醇(7-dehydro-stigmastero1)等、p-谷甾醇(p-itostero1)、菜油甾醇(campestero1)等成分。关黄柏主要含小檗碱约1.6%,尚含掌叶防己碱、黄柏碱、药根碱、黄柏酮、蝙蝠葛任碱、白栝楼碱、木兰碱、柠檬苦素等。根皮分离出小檗碱约9%,尚含药根碱、黄柏碱、白栝楼碱。川黄柏小檗碱含量较高,達3%。

2 黄柏的药理作用

2.1 降血糖作用 黄柏皮中含小檗碱,有明显的降血糖作用。黄柏提取物(P55A)对ERK2及PI32激活性及对糖原合成的影响,结果:(P55A)的丁醇提取物可是细胞IRS21及PI32激酶活性及对糖原合成的影响,结果:(P55A)的丁醇提取物对细胞核及细胞质中的ERK2活性皆有刺激作用,而水提物则无上述作用,且HepG2细胞经与(P55A)的丁醇提取物(10μg/ml)培养1h后,可使糖原的含量比对照组增加1.8倍。说明(P55A)的丁醇提取物通过激活ERK2及PI3-激酶,促进肝糖原合成,调节血糖浓度。

2.2 对肠管的影响 对家兔的肠管作离体后,实验发现肠管张力及振幅均增强、松弛、收缩增强,这分别为黄柏的化学成分黄柏酮、柠檬苦素、小檗碱作用的结果。

2.3 抗菌、抗炎、解热作用 取50%复方黄柏冷敷剂水溶液用葡萄糖肉汤培养基稀释成4种浓度后,接种金色葡萄球菌、白色葡萄球菌等多种菌液,确定最低抑菌浓度为0.031g/ml小鼠耳肿胀实验结果为6%和12%的复方黄柏和冷敷剂由二甲苯所致的鼠肿胀有明显的抗炎作用。大鼠皮内色素渗出实验结果声明:6%和12%的复方黄柏冷敷剂水溶液外敷在白鼠皮肤,有明显渗出作用。取健康豚鼠做化腐生肌发现,复方黄柏冷敷剂对金色葡萄球菌感染的破损皮肤,有明显的抗菌、抗炎作用,并经兔眼结膜实验和小鼠肌肉注射实验.未发现局部刺激作用。黄柏煎剂、水浸出液或乙醇浸出液对化脓性细菌抑菌作用强,尤其对金黄色葡萄球菌、表皮球菌、化脓性链球菌等阳性球菌有较强的抑菌效果,对绿脓杆菌也有抑制作用,但作用较弱。通过测定黄柏的体外最低抑菌浓度(MIC)发现黄柏对化脓性球菌具有明显的抗菌作用。治风湿性关节炎,膝躁关节及下肢红肿疼痛等症:本品可清下焦湿热,消下肢肿胀疼痛。取黄柏、苍术、川牛膝各等份,共研成细末。每次3-6g,以黄酒调服,每日2-3次。

2.4 对免疫系统的作用 黄柏树皮中分离得黄柏碱和木兰碱成分,二者对细胞免疫应答的诱导期皆有抑制作用,而对效应期未有影响。观察黄柏水煎剂及其主要生物碱——小檗碱对小鼠免疫功能的影响,结果表明黄柏可明显抑制小鼠对SRBC所致迟发型超敏反应和IgM的生成;抑制脾细胞在LPS和ConA刺激下的增值反应;可使血清溶菌酶减少;有降低腹腔MΦ吞噬中性粒的作用。说明黄柏有较强的免疫抑制作用。在对X——射线辐射小鼠全身GvH反应实验中发现黄柏碱能够明显延长小鼠的存活时间和存活率。黄柏碱对抗体形成的作用:对5-10d时IgMPFC和IgG PFC的数目无显著影响。结果提示黄柏碱有望开发成一种新的有价值的免疫抑制剂,抑制细胞免疫反应。

2.5 抗癌作用 以BGC823人胃癌细胞为实验材料,黄柏在480nm和650nm光照下对癌细胞的光敏作用。发现黄柏加药照光组对癌细胞生长、癌细胞噻唑蓝代谢活力均有光敏抑制效应。同时,黄柏实验组癌细胞酸性磷酸酶含量明显减少(“P<0.01”),癌细胞质3H TdR掺入量显著降低(“P<0.01”),100mlL-1黄柏对染色体并无光敏致粘连畸变作用,但能延缓S期细胞周期过程(“P<0.01”)。透射电镜发现:10mlL-1和100mlL-1黄柏使实验组细胞线粒体、内质网广泛肿胀、扩张,细胞核糖体明显减少。提示黄柏对BGC823人胃癌细胞的确具有光敏抑制效应。

2.6 抗氧化作用 采用体外氧自由基生成系统和羟自由基诱导的小鼠肝均浆脂质过氧化反应方法,评价炮制对黄柏抗氧化作用的影响。结果:黄柏生品、清炒品、盐炙品和酒炙品水提取物和醇提取物可清除次黄嘌呤-黄嘌呤氧化酶系统产生超阴离子(O2)和Fenton反应生成的羟自由基(OH),并能抑制羟自由基诱导的小鼠肝均浆上清液脂质过氧化作用,它们之间抗氧化作用存在一定差异性。炒炭品则无抗氧化作用。

2.7 抗痛风作用 以小鼠血清尿酸水平和肝脏黄嘌呤氧气化酶活性为指标,评价黄柏生品和盐制品抗痛风作用。黄柏生品和盐制品低剂量和高剂量均可降低高尿酸血症小鼠血清尿酸水平,抑制小鼠肝脏黄嘌呤氧化酶活性,具有抗痛风作用。二者高剂量组对正常动物血清尿酸水平仅有事实上降低的趋势,但无显著性差异。

3 结束语

黄柏的化学成分较为复杂,具有降血糖、收缩肠管、抗菌、抗炎、解热、抗癌、抗氧化、抗痛风等作用。

参考文献

[1] 胡俊青,胡晓.黄柏化学成分和药理作用的现代研究[J].当代医学,2009,15(7):139-141.

[2] 王衡奇,秦民坚,余国奠等.黄柏的化学成分及药理学研究进展[J].中国野生植物资源,2001,20(4):6-8.

[3] 刘仁俊.黄柏化学成分及药理作用浅谈[J].中国中医药现代远程教育,2011,09(13):83-84.

鹰嘴豆的化学成分研究 篇4

目的`:研究算盘子(Glochidion puberum)的化学成分.方法:采用硅胶柱层析和葡聚糖凝胶柱层析分离纯化获得单体,通过理化性质和波谱特征鉴定化合物结构.结果:从中分离鉴定了3个化合物:7-氧基-β-胡萝卜苷,β-谷甾醇,β-胡萝卜苷.结论:化合物Ⅰ为首次从该植物中分离得到.

作 者:肖怀 张桢 何文姬 Xiao Huai Zhang Zhen He Wenji 作者单位:肖怀,张桢,Xiao Huai,Zhang Zhen(大理学院药学院,云南,大理,671000)

何文姬,He Wenji(临沧市人民医院,云南,临沧,677000)

鹰嘴豆的化学成分研究 篇5

关键词:红花; 化学成分; 药理活性

【中图分类号】R285.6 【文献标识码】A 【文章编号】1672-8602(2014)08-0248-01

红花为菊科一年生草本植物,又名草红花、川红花等。红花为妇科要药,具有活血化瘀、消肿止痛的功效。红花含有丰富的红花黄色素和少量的红色素,是一种天然的食用色素;种子中的红花油,是保健用油。

1 红花的化学成分

1.1 查耳酮类 1906年,日本龟高德平红花中首先分得含红花黄色素(SY)—查耳酮类化合物为20%~30%。通过近代研究,证明红花黄色素为红花有效成分。

1.2 脂肪酸类 有棕榈酸、二棕榈酸、肉豆蔻酸、油酸和亚油酸等不饱和脂肪酸。

1.3 甾体类 红花中已经分离得到饱和甾醇、谷甾醇和豆甾醇等。

1.4 红花多糖 红花中由葡萄糖、木糖、阿拉伯糖和中乳糖以β键连接的一种多糖体。

2 红花的药理活性

2.1 对心血管系统的作用 SY能改善心肌血液循环,;能保护缺氧和臭氧对豚鼠心室乳头肌造成的损伤;对高血压大鼠有降压作用。大剂量红花煎剂对蟾蜍心脏有抑制作用,而且扩张体冠动脉及股动脉;小剂量红花煎剂有轻微兴奋蟾蜍心脏的作用,有益于心肌缺血 [1]。

2.2 对神经系统的作用 SY能保护大鼠缺血脑细胞线粒体造成的损伤;能延长小鼠脑缺血性缺氧后的喘息时间,减少小鼠惊厥反应率和死亡率。羟基红花黄色素A(HSYA)对大鼠局灶性永久性脑缺血损伤和全脑缺血、缺血-再灌注损伤有明显的保护作用[2]。

2.3 对免疫系统的作用 红花能明显的增强小鼠的非特异性、体液及细胞免疫的效能。如HSYA能降低血清溶菌酶含量;抑制腹腔巨噬细胞和全血白细胞的吞噬功能;減少脾特异性玫瑰花形成细胞[3]。

2.4 抗凝血作用 研究表明,SY通过对血小板激活因子的抑制作用,缓解炎症反应和血栓形成,减轻血液循环障碍[4]。HSYA则通过对5-二磷酸腺苷二钠盐的解聚作用,可阻断多种途径诱发的血栓形成反应[5]。

2.5 抗炎作用 SY能明显抑制大鼠甲醛性足肿胀和大鼠棉球性肉芽肿形成,证明SY有良好的抗炎作用[6]。HSYA通过抑制PAF所致血小板黏附、释放及血小板内游离Ca2+浓度升高,抑制血小板活化,起到缓解炎症反应的病理变化的作用[4]。

2.6 抗自由基、抗氧化及抗衰老作用 实验证明,SY可清除羟自由基,抑制脂质过氧化,保护细胞膜[7]。SY对抗异丙肾上腺素所致的缺氧作用,抑制中老龄大鼠体内过氧化质生成,具有抗衰老作用[8]。

2.7 抗肿瘤作用 安川宪[9]报道,叠-烷烃-6,8-二醇类是红花中具有抗肿瘤作用的有效成分,而且抑制作用与链的长度有关。

2.8 兴奋子宫作用 石米扬[10]等发现红花煎液对小鼠离体子宫有兴奋作用,给药后的子宫活动力加强,其作用机理与兴奋组织胺H1受体、肾上腺素α受体有关。

3 结语

红花主产于新疆、安徽等地,全国各地均有栽培,在民间应用广泛。因此有必要进一步开展该植物化学成分、药理活性以及临床疗效的研究,为更合理、更有效地利用我国红花植物资源奠定基础。

参考文献:

[1] 萨仁高娃, 陈红梅, 泉山. 蒙药红花化学成分及药理活性研究概况[J]. 内蒙古民族大学学报(自然科学版), 2009, 24(3): 333~336.

[2] 夏玉叶, 闵畅, 盛雨辰, 等. 羟基红花黄色素A对大鼠脑缺血损伤的神经保护作用[J]. 中国医药工业杂志, 2005, 36(12): 760~762.

[3] 陆正武, 刘武. 红花总黄素对免疫功能的抑制作用[J]. 中国药理学报, 2001, 12(6): 537~542.

[4] 金鸣, 高子淳, 王继峰. 羟基红花黄色素A抑制PAF诱发的家兔血小板活化的研究[J]. 北京中医药大学学报, 2004, 27(5): 32~35.

[5] 藏宝霞, 金明, 李金荣, 等. 羟基红花黄色素A抗凝作用的研究[J]. 中草药, 2007, 38(5): 741~743.

[6] 陈希元, 马军, 阿不力克木. 红花黄色素对大鼠血浆中6-Keto-PGF12和TXB2含量的影响[J]. 中国药理学通报, 1996, 12(6): 483.

[7] 金鸣, 李金荣, 吴伟, 等. 红花黄色素抗氧化作用的研究[J]. 中国中药杂志, 2004, 29 (5): 447~449.

[8] 张明霞, 李效忠, 赵磊, 等. 红花抗衰老作用的实验研究[J]. 中草药, 2001, 32 (1) : 52.

[9] 马志明. 红花的抑癌作用[J]. 国外医学·中医中药分册, 1997, 19(1): 29.

太子参化学成分研究进展 篇6

【摘 要】 对太子参的化学成分进行总结和分析,为其资源的利用与开发提供参考。太子参化学成分类别主要包括糖类,皂苷类,环肽类,甾醇类,油脂类,挥发油类,氨基酸类,磷脂类,脂肪酸类,微量元素。分别对以上化学成分的研究进行归纳,并对其相关药理作用进行综述。

【关键词】 太子参;化学成分;研究进展

【中图分类号】 R284 【文献标志码】 A 【文章编号】1007-8517(2014)16-0018-03

Advances on Chemical Constituents in Radix Pseudostellariae

LIU Dong1,2, HAN Bang-xin1,2, YAO Hou-jun1, DAI Jun1, CHEN Nai-fu1*

1. School of Biology and Pharmaceutical Engineering, West Anhui University, Luan 237012, China;

2. Center of Traditional Chinese medicine R﹠D, West Anhui University, Luan 237012, China

To summarize and analyze the chemical constituents in Radix pseudostellariae, and provide some?references for the utilization and development of its resource. The reported compounds of Radix pseudostellariae mainly included saccharide, saponins, Cyclic peptides, sterols, lipids, Volatile oils, amino acids, phospholipids, fatty acids, trace elements. In this review, major compounds from the Radix pseudostellariae were generalized and their pharmacological action were discussed concisely.

Radix Pseudostellariae; Chemical components; Research advances

太子参系石竹科植物孩儿参Pseudostellaria heterophylla (Miq.) Pax ex Pax et Hoffm的干燥块根,又名童参,双批七,四叶参,米参。在我国主产于华中、华南、华东和西北等地,在贵州、安徽、山东、江苏、福建等省有较大规模种植。太子参始载于清《本草从新》,属于补虚补气药,具有补益脾肺,益气生津等功效,可用于治疗口渴舌干,咽干痰粘,胃阴不足,食少体倦,肺虚燥咳,心悸失眠等。现已开发出多种关于太子参的单方和复方制剂,如复方太子参口服液、健胃消食片、复方太子参止咳益气散等。随着太子参在医药和保健品领域应用的日益广泛,对太子参的需求量日益扩大,为了更好的实现对太子参资源的利用与开发,笔者对太子参中的化学成分研究概况进行了分类归纳与总结。

迄今为止,已报道太子参中的化学成分主要包括糖类,皂苷类,环肽类,甾醇类,油脂类,挥发油类,氨基酸类,磷脂类,脂肪酸类,微量元素,本文针对上述化学成分逐一进行综述。

1 糖类与皂苷类

1.1 糖类 太子参经分离纯化得到蔗糖(sucrose),麦芽糖(maltose)[1-2],α-槐糖(α-kojibiose)[3],免疫活性多糖PHP-A、PHP-B,相对分子质量分别为3.2×104和4.6×104[4]。不同种栽培方式和不同产地的太子参糖类成分含量均有一定的差别。李博等[5]对轮作、间作、套作、连作3年、连作6年、连作10年6种不同种植方式所得太子参品质进行研究,结果发现以轮作方式种植的太子参多糖含量最高,高达19.29%。秦民坚等[6]通过紫外分光光度计采用硫酸苯酚法对江苏产区、福建柘荣、贵州施秉、山东临沂、安徽宣城等地种植太子参多糖含量分别进行测定,结构表明各地所产太子参多糖含量差别不大,范围均在18.93%~24.47%,远高于野生太子参的7.06%~14.37%。太子参糖类化合物中以多糖研究最多,太子参多糖能够显著降低糖尿病大鼠模型空腹血糖,具有一定的降血糖作用[7-8],同时还能够有效降低糖尿病大鼠模型体内甘油三酯(TG)和总胆固醇(TC)水平,对降血脂具有一定的药理作用[8]。

1.2 皂苷类 太子参中皂苷主要含有太子参皂苷A (Pseudostellarinoside A),刺槐苷[9],尖叶丝石竹皂苷D (Acutifoliside D),胡萝卜苷(Daucosterine),△7-豆甾-3β烯醇-3-O-β-D-葡萄糖苷(△7-3β-stigmastenol-3-O-β-D-glucoside),α-菠菜甾醇-β-D-吡喃葡萄糖苷[10],腺嘌呤核苷,尿嘧啶核苷,乙醇-α-D-半乳糖苷[11]。研究表明,太子参皂苷提取物能够减小视网膜激光斑大小,有效的对视网膜激光损伤起到一定的保护作用[12]。

2 环肽类

环肽是一类重要的肽类化合物,在药学领域有着较为广阔的应用前景。生物活性环肽所能形成的限制性构象比线性环肽在生物体内具备更好的抗酶解及抗化学降解能力。韩超等[13]采用高效液相色谱/电喷雾飞行时间质谱联用方法(HPLC/ESI-TOFMS)分离并检测出太子参中6种环肽类化合物,见表1。傅兴圣等[14]通过建立超高效液相色谱-电喷雾飞行时间串联质谱的方法对太子参中环肽类成分进行了系统分析,结果从太子参总分离得到11种环肽类成分,见表2。

太子参环肽中Pseudostellarin B研究相对较多,通过对江苏句容、安徽宣城、贵州施秉、福建柘荣等地所产太子参环肽B研究发现,以江苏地产太子参中太子参环肽B含量较高。不同产地太子参中环肽B含量研究结果可为太子参的育种、生产及资源利用方面提供参考[15,16]。

3 甾醇类

太子参中含有β-谷甾醇(β-sitosterol)[10,17],△7-豆甾浠-3β-醇(stigmast-7-en-3β-ol)[3]。

4 油脂类与磷脂类

4.1 油脂类 太子参中含有1-甘油单硬脂酸酯(glycerol 1-monolinolate),吡咯-2-羧酸-3-呋喃甲醇酯(3-furfuryl pyrrole-2-carboxylate),三棕榈酸甘油酯(tripalmitin),棕榈酸三十二醇酯(sotriylpalmitate),β-谷甾醇-3-O-β-D葡萄糖-6棕榈酸酯(β-sitosterlol-3-O-β-Dglucoside-6-palmitate)[3]。

4.2 磷脂类 太子参中磷脂类主要成分为溶磷脂酰胆碱,磷脂酰肌醇,磷脂酰丝氨酸,磷脂酰乙醇胺,磷脂酰甘油及磷脂酸等[18]。

5 挥发油类

太子参中所鉴定出78种化合物均可作为太子参挥发性成分中特征性指标成分。挥发性成分分析结果表明,不同产地太子参中挥发性成分有一定差异,但均含有吡咯、己醛、糠醛、糠醇、2-戊基呋喃、3-呋喃甲基乙酸酯、4-丁基-3-甲氧基-2,4-环己二烯-1-酮、4-丁基-3-甲氧基-2-环己烯-l-酮、2-环己烯-l-醇-苯甲酸酯、正-十六烷酸以及峰50、峰62等十多种成分,其中4-丁基-3-甲氧基-2,4-环己二烯-l-酮、糠醇为主要成分[17,19]。刘训红[20]等通过GC-MS联用技术对不同产地太子参的挥发性成分进行分析,初步建立12个共有峰为特征指纹信息图谱,所得结果,可作为太子参内在质量评价的依据。

6 氨基酸类

太子参中含有多种氨基酸:天冬氨酸,苏氨酸,丝氨酸,谷氨酸,脯氨酸,甘氨酸,丙氨酸,胱氨酸,缬氨酸,甲硫氨酸,异亮氨酸,亮氨酸,酪氨酸,苯丙氨酸,赖氨酸,组氨酸,精氨酸,其中以精氨酸、谷氨酸、天冬氨酸等含量较高[21]。韩邦兴[22]、安坤等[23]对不同产区太子参氨基酸含量进行测定,结果表明安徽宣城产太子参样品氨基酸总含量最高,福建产次之,与太子参道地产区的分布规律基本一致,可为建立太子参道地药材的质量标准控制依据提供参考。

7 脂肪酸类

太子参中含有山嵛酸(behenic acid),2-吡咯甲酸(2-Minaline)[2],二十四碳酸(tetracosanoic acid),十八碳酸(stearic acid),琥珀酸(srccinic acid)[3],棕榈酸(palmitic acid),亚油酸(linoleic acid)[24] 。

8 微量元素与其他类

8.1 微量元素 太子参中含有多种微量元素,Fe、Cu、Zn、Cr、Ni、Co、V、Sr、Ba、Mn、Pb、Li、Na、B、Be、Ti、Al、Ca、Mg、K、P。其中Fe、Cu、Zn、Mn含量较多。Fe、Cu、Zn、Cr、Ni、Co、Sr、Mn等为人体必需元素,且含有有害元素Pb[21]。林茂等[25]对不同产地太子参中微量元素研究发现,贵州施秉产太子参中 Fe、Mn、Mg、Ca、Co含量最高;福建柘荣产太子参中Zn和 Se含量最高、浙江磐安产太子参中Cu 含量最高。可见由于各地土壤和气候条件不同,太子参微量元素含量受到一定影响。

8.2 其他类 从太子参中分离得到去甲鸢尾素A(tristec-torigenin A),肌-肌醇-3-甲醚(myoinositol-3-methxyl)[21],木犀草素,蒲公英赛醇乙酯,蒲公英赛醇[11]。

9 结语

太子参是在增强机体免疫、抗疲劳、镇咳等多方面具有确切疗效的一味传统中药,近年来对其化学成分进行了较为系统的研究,主要活性成分集中在糖类、环肽类、皂苷类、氨基酸类,这些研究为进一步解析太子参的药效物质奠定了较好的化学基础,但是目前对太子参药效物质研究仍然缺乏系统性,质量控制研究主要集中在太子参多糖、氨基酸、皂苷、环肽类成分含量和指纹图谱的建立,还不能够有效的反映太子参的各种化学成分同临床药效之间的关系。进一步对太子参化学成分与其生物活性相关性进行系统研究,阐明太子参化学成分与药效物质间的关系,才能对太子参这一传统中药的开发产生重要的促进作用。

参考文献

[1]刘训红,阚毓铭,喻向华,等.江苏地产太子参中多糖、游离糖及氨基酸的含量分析[J].南京中医学院学报,1993,(3):42-43.

[2]谭宁华,赵守训,陈昌祥,等.太子参的化学成分[J].云南植物研究,1991,13(4):440.

[3]王喆星,徐绥绪,张国强,等.太子参化学成分的研究(Ⅳ)[J].中国药物化学杂志,1992,2(3):65-67.

[4]刘训红,闷毓铭,王玉玺.太子参多糖的研究[J].中草药,1993,24(3):119-121.

[5]李博,何腾兵,林昌虎,等.不同种植方式对太子参品质和产量的影响[J].湖北农业科学,2013,52(17):4149-4151.

[6]秦民坚,余永邦,黄文哲,等.不同产地太子参的品质分析[J],现代中药研究与实践,2005,19(5):29-31.

[7]徐锦龙,徐爱仁,应景艳,等.太子参多糖对实验性糖尿病大鼠血糖及胰岛素的影响[J].中华中医药学刊,2012,2(31):423-424.

[8]夏伦祝,徐先祥,张睿,等.太子参多糖对糖尿病大鼠糖、脂代谢的影响[J].中国药业,2009,18(09):363-365.

[9]张健,李友宾,王大为,等.太子参化学成分研究[J].中国中药杂志,2007,32(11):1051-1053.

[10]秦民坚,余永邦,黄文哲.江苏栽培太子参的化学成分研究[J].现代中药研究与实践,2005.19(1):38-40.

[11]林泗定,戴启文,张鸿程,等.太子参化学成分和生物活性研究进展[J].中国民族民间医药,2010,19(19):33-35.

[12]郭锐,朱长乐,王育良.太子参皂苷提取物对视网膜激光损伤的保护作用[J].眼科新进展,2013,33(12):1120-1123.

[13]韩超,陈军辉,刘劼,等.高效液相色谱/电喷雾飞行时间质谱分析太子参中环肽类化合物[J].分析化学,2006(12):l7l9-1721.

[14]傅兴圣,邹立思,刘训红,等.UPLC-ESI-TOFMS/MS分析太子参中环肽类成分[J].质谱学报,2013,34(3):179-182.

[15]韩怡,巢建国,谷巍,等.不同产地太子参环肽B含量测定[J].现代中药研究与实践,2012,26(5):69-71.

[16]王媚,宋建平,韩乐,等.太子参环肽B含量分析及其动态研究[J].中药材,2010,3(8):1225-1226.

[17]张卓曼,贺静静,张兰.太子参挥发性成分的GC-MS分析[J].福州大学学报,2008,36(3):460–462.

[18]许益民,宗颂梅,王永珍.太子参和山茱萸中磷脂成分的原子吸光谱法测定[J].南京中医学院学报,1991,(3):156-158.

[19]刘训红,王媚,蔡宝昌,等.不同产地太子参挥发性成分的气相色谱-质谱联用分析[J].时珍国医国药,2007,18(1):43-45.

[20]刘训红,王媚,蔡宝昌,等.太子参GC-MS指纹图谱的初步研究[J].中草药,2007,38(1):113-115.

[21]李仕海,刘训红.江苏地产太子参中氨基酸及微量元素的分析[J].时珍国医国药,2001,12(3):199-200.

[22]韩邦兴,朱志祥,姚勇,等.不同产地太子参多糖、氨基酸含量比较分析[J].中成药,2010,32(3):513-514.

[23]安坤,何静,万忠民,等.不同产区太子参氨基酸含量测定及多元统计分析[J].天然产物研究与开发,2012,24(5):594-598.

[24]李滢,杨秀伟.太子参(柘参1号)的化学成分[J].中国中药杂志,2008,33(20):2353.

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