4-二甲氧基二苯甲酮

4-二甲氧基二苯甲酮（精选4篇）

4-二甲氧基二苯甲酮 篇1

3, 4, 5-三甲氧基苯甲酸甲酯是重要的有机合成和药物合成中间体, 由该中间体出发, 可以合成3, 4, 5-三甲氧基苯甲酸、3, 4, 5-三甲氧基苯甲酰肼、3, 4, 5-三甲氧基苯甲醛、3, 4, 5-三甲氧基苯甲酰氯等, 还可以用于热敏记录材料中用作紫外线吸收剂。经典的合成方法是以没食子酸为原料, 先合成3, 4, 5-三甲氧基苯甲酸, 然后再酯化获得[1]。后有文献报道, 塔拉或特拉单宁酸制取3, 4, 5-三甲氧基苯甲酸甲酯[2,3]。以上合成工艺前者需要两步合成, 而且每步需要纯化, 后者工艺要求严格, 易引起氧化和树脂化[3]。为此, 本文在文献的基础上[4], 以没食子酸为原料, 以碳酸钠为缩合剂, 甲苯为溶剂, 一步合成了3, 4, 5-三甲氧基苯甲酸甲酯。合成路线如图1所示。

1 实验部分

1.1 仪器与试剂

熔点由 X-5 型显微熔点测定仪测定, 温度计未校正;元素分析数据由Vario EL Ⅲ型元素分析仪测定。

没食子酸为工业品;其它试剂和溶剂如无特别说明, 均为化学纯或分析纯。

1.2 3, 4, 5-三甲氧基苯甲酸甲酯的合成

在装有恒压滴液漏斗和回流冷凝管 (带无水氯化钙干燥管) 的250mL三口烧瓶中放入磁子, 加入碳酸钾 (6.6g, 0.048mol) 、甲苯100mL。加毕, 在搅拌下分批加入没食子酸 (1.7g, 0.01mol) 。加毕, 慢慢升温至回流。在甲苯回流条件下慢慢滴加硫酸二甲酯 (8.3g, 0.066mol) , 约1小时滴加完毕。保温, 在保持回流状态下反应。用TLC (展开剂:乙酸乙酯:石油醚=2:1) 每隔1小时检测反应程度。反应完全后, 自然冷却, 把反应体系中所有物质倒入水中。分液、水洗有机相至中性;用无水硫酸镁干燥有机相过夜, 减压下脱去有机溶剂甲苯, 冷冻有机产物12小时, 抽滤水洗有机物, 干燥, 再用无水乙醇重结晶, 干燥, 得白色固体1.92g, 收率89.3%。元素分析:C11H14O5 (226.23) , C58.51% (58.40 %) , H6.33% (6.24%) 。

2 结果与讨论

2.1 缩合剂的影响

3, 4, 5-三甲氧基苯甲酸甲酯的合成, 常用的缩合剂有氢氧化钠溶液、氢氧化钾溶液、无水碳酸钠、碳酸钾等[4,5,6]。开始我们也是用两步法合成目标化合物。研究发现, 在水溶液反应体系, 如果没有惰性气体保护, 多酚类的原料易被氧化使得反应体系颜色渐渐变深, 收率不高。我们在以前工作的基础上[4], 直接用非水溶剂反应, 收到较好的效果。试验结果见表1所示。

注:a 缩合剂用量固定为48mmol;b 3, 4, 5-三甲氧基苯甲酸;c 无收率。

在最初的合成工作中, 我们以氢氧化钠溶液为缩合剂, 得到类白色固体产物, 熔点为159℃～161℃, 证明是3, 4, 5-三甲氧基苯甲酸 (文献值[1]:160℃～162℃) 。后碳酸钠为碱性催化剂, 但是脱溶后的产物不易结晶, 冷冻后也没有得到结晶产物。直接用乙醇重结晶, 收率较低。后来, 改用碳酸钾作碱性催化剂可得到较好的收率。说明碳酸钾在此有机合成中有更好的催化效果。

2.2 硫酸二甲酯的用量

最初各反应物mol比为3, 4, 5-三羟基苯甲酸:碳酸钾:硫酸二甲酯=1:4.8:4.4 (mol比) , 甲苯100mL, 但是收率较低。试验结果见表2所示。

注:编号1、2为一次性加入硫酸二甲酯;编号3、4把硫酸二甲酯改为滴加。

由表2可知, 通过实验优化和改进, 各原料mol比3, 4, 5-三羟基苯甲酸:碳酸钾:硫酸二甲酯=1:4.8:6.6 (mol比) , 甲苯100mL, 收到较好的效果。

2.3 硫酸二甲酯的加入方式

在条件试验中, 所用试剂的量较小, 我们采用一次加入的方式进行反应。

由上表1可知, 硫酸二甲酯一次性加入, 收率较低。改为滴加后, 收率有明显提高。可见3, 4, 5-三羟基基苯甲酸与硫酸二甲酯的反应, 采用滴加的方式, 反应进行平稳, 而且收率提高。另外, 硫酸二甲酯的加入时间长短对产率有影响。试验可知, 在3, 4, 5-三羟基苯甲酸与硫酸二甲酯的配比为1:6.6 (mol比) 时, 硫酸二甲酯的滴加时间约1h, 效果最好。

2.4 放量试验

按照试验考察得到的优惠条件, 进行10倍 (编号3为20倍) 放量试验, 试验结果见表3所示。

由表3可知, 在优惠条件的基础上, 进行放量试验, 收到满意的效果, 而且收率有所提高。分析收率提高的原因, 应该是在后处理损失较少之故。

在放量试验中, 对于溶剂的回用没有进一步试验。

3 结 语

以没食子酸为原料, 在甲苯中和碳酸钾的存在下, 与硫酸二甲酯反应, 一步合成2, 3, 4-三甲氧基苯甲酸甲酯, 最佳工艺条件为没食子酸:碳酸钾:硫酸二甲酯=1:4.8:6.6 (mol比) , 反应温度为甲苯回流 (110℃) , 反应时间2～3 h, 收率可达89.9%;放量试验表明, 收率稳定, 具有工业化开发的价值和前景。

摘要：以没食子酸为原料, 甲苯为有机溶剂, 在碱性催化剂作用下与硫酸二甲酯反应, 一步合成3, 4, 5-三甲氧基苯甲酸甲酯, 收率89.9%。

关键词：3, 4, 5-三甲氧基苯甲酸甲酯,没食子酸,合成

参考文献

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4-二甲氧基二苯甲酮 篇2

溴代芳香族化合物, 尤其是溴代酚类化合物由于其作为中间体在抗肿瘤、抗细菌、抗真菌、抗病毒以及抗氧剂等方面的广泛运用越来越受到关注。3-溴-4-羟基-5-甲氧基苯甲酸甲酯 (1) 是一种从松节藻 (Rhodomela confervoides) 中分离出来的天然产物[1]。然而, 虽然化合物1在海洋藻类中分布广泛, 但含量很低, 提取成本较高。

为进一步研究其生物活性, 并拓展该化合物作为有机和药物中间体的用途, 我们以香兰素为起始原料, 经过溴代、氧化、酯化反应, 对3-溴-4-羟基-5-甲氧基苯甲酸甲酯进行了合成, 总产率为66.4%。该方法操作简便、污染小、原料价廉易得, 尤其适合工业化生产。对于化合物1的进一步化学修饰仍在进一步研究中, 可望得到更多具有生物活性的溴酚类天然产物。

目标化合物的合成路线为:

a—Br2, CH3COOH, rt, 90%;b—Ag2O, NaOH, 100℃, 90%;c—CH3OH, 98%H2SO4, 60℃, 82%

1实验部分

1.1仪器与试剂

RY—1型数字熔点仪 (温度计未经校正) ;BRUKER AVANCE—500型核磁共振仪;SP 2000型傅里叶红外光谱仪 (KBr压片) ;Vario EL III型元素分析仪。其它仪器为实验室常用仪器, 所用试剂均为市售分析纯。

1.2实验方法

1.2.1 3-溴-4-羟基-5-甲氧基苯甲醛 (3) 的合成[2]

取15.20 g (0.1 mol) 香兰素2溶于100 mL冰乙酸并置于250 mL的三口烧瓶中, 另取24.30 g (0.15 mol) 溴素溶于30 mL冰乙酸并置于恒压滴液漏斗中, 在室温下, 将溴素溶液缓慢滴入搅拌着的香兰素溶液中, 滴加完毕继续反应1 h, 将上述溶液注入200 mL正己烷中, 静置待产物析出, 过滤, 用蒸馏水冲洗产物三次, 烘干得固体 (3) 21.0 g, 产率90%。产物再用乙醇重结晶, 测得熔点为:163-165℃ (文献[2]值:158～160℃) ;IR ν:3 280 , 1 670, 1 610, 1 585, 1 500 , 1 050 cm-1;1H NMR (CDCl3) δ:9.82 (s, 1H) , 7.44 (s, 1H) , 7.21 (s, 1H) , 3.83 (s, 3H) 。

1.2.2 3-溴-4-羟基-5-甲氧基苯甲酸 (4) 的合成[3]

称取17.0 g (0.1 mol) AgNO3溶于100 mL水中, 缓慢滴加1 mol/L的NaOH溶液120 mL, 得疏松新鲜的氧化银, 过滤, 水洗氧化银除去硝酸根离子, 氧化银备用。称取11.65 g (0.05 mol) 3-溴-4-羟基-5-甲氧基苯甲醛, 加入装有搅拌、温度计、冷凝管的250 mL三口烧瓶中, 并加入1 mol/L的NaOH 200 mL, 迅速升温至80℃, 再将新制备的氧化银加入烧瓶中, 稍高温度至回流, 反应1.5 h后, 用TLC检测 (展开剂为石油醚:丙酮=5:3) 原料转化完全, 停止加热, 冷却至室温, 用1mol/L的盐酸酸化至pH值为3左右。过滤, 得沉淀11.20 g, 产率为90%。用乙醇重结晶, 测定熔点为224-226 ℃;1H NMR (DMSO) δ:7.64 (s, 1H) , 7.40 (s, 1H) , 3.89 (s, 3H) , 3.35 (s, 1H) , 2.50 (s, 1H) 。

1.2.3 3-溴-4-羟基-5-甲氧基苯甲酸甲酯 (1) 的合成

将5.60 g (0.025 mol) 3-溴-4-羟基-5-甲氧基苯甲酸溶于100 mL甲醇中, 加入催化剂98%的浓硫酸3 mL, 回流反应12 h, 停止反应, 加氢氧化钠溶液中和硫酸, 蒸干溶剂, 用甲醇-水重结晶得白色针状5.33 g, 产率为82%, 测得熔点为108—109 ℃; 1H NMR (CDCl3) δ:7.88 (s, 1H) , 7.45 (s, 1H) , 6.40 (s, 1H) , 4.10 (s, 3H) , 3.88 (s, 3H) 。

2结果与讨论

2.1溴代反应与酯化反应的先后顺序对目标化合物总产率的影响

我们开始时是以香兰素为原料, 首先生成香草酸甲酯, 然后再进行溴代反应, 这一顺序合成目标化合物的最后总的收率仅为38%。这是由于溴代反应时醛基的间位定位效应要强于酯基, 同时溴代香兰素与香兰素相比, 更有利于氧化反应的发生。后来我们改进了目标化合物的合成顺序, 采用先溴代, 后氧化、酯化的方法, 使总产率提高为66.4%。

2.2氧化反应氧化剂的选择

在对化合物3氧化的过程中, 我们分别尝试了采用高锰酸钾、双氧水进行氧化的方法, 但效果都不理想。在醛基被氧化的同时, 酚羟基也部分转化为醌基[5]。改用更温和的氧化剂——氧化银对化合物3进行氧化处理取得了良好的收率。

2.3结论

3-溴-4-羟基-5-甲氧基苯甲酸甲酯是一种重要的溴酚类天然产物, 随着人们对新型药物研究的不断深入, 3-溴-4-羟基-5-甲氧基苯甲酸甲酯将受到人们更多地关注。我们采用新方法合成3-溴-4-羟基-5-甲氧基苯甲酸甲酯, 优化了工艺条件。通过实验得到目标化合物的最佳反应顺序为先进行溴代反应, 后进行氧化、酯化反应。在此条件下, 总收率可达66.4% 。氧化反应采用氧化银为氧化剂, 大大减小了副反应的发生。总之, 本方法成功合成了3-溴-4-羟基-5-甲氧基苯甲酸甲酯, 其反应条件温和, 收率高, 且副产物少。

参考文献

[1]赵杰禄.松节藻化学成分研究.北京:北京协和医科大学药物化学, 2004

[2] Kubo I, Ochi M, Shibata K, et al.Effect of a marine algal constitu-ent on the growth of lettuce and ric seedings.J Nat Prod., 1990;53:50—56

[3] Pearl I A.Reaction of Vanillin and its derived compounds.J ChemPhys, 1946;68 (3) :429—432

[4]林炳旺, 殷树梅.联苯双酯的合成及应用.化工中间体, 2008;12 (7) :20—23

4-二甲氧基二苯甲酮 篇3

本论文设计以苯甲醛肟类化合物为原料,在碱性条件下与氯乙酸反应,合成含有氧乙酸结构的肟醚类化合物。氧乙酸类化合物也是农药、医药合成的重要中间体[3,4,5,6,7,8]。在合成的苯甲醛肟氧基乙酸化合物中既含有肟醚结构又含有氧乙酸结构,希望能提高此类化合物的生物活性。

合成路线如下:

1 实验部分

1.1 主要仪器和试剂

X-6型显微熔点测定仪(温度计未校正),北京泰克仪器有限公司;Spectrum One型红外光谱仪,美国Perkin Elmer公司;Varian Mercury 300型核磁共振仪(CDCl3为溶剂,TMS为内标),美国Varian公司;UV-2550型紫外-可见分光光度计,日本岛津公司;2,4-二氯苯甲醛(AR),阿拉丁化学试剂有限公司;盐酸羟胺(AR),中国上海惠世生化试剂有限公司;氯乙酸(AR),中国上海惠世生化试剂有限公司;乙腈(AR),国药集团化学试剂有限公司。

1.2 2,4-二氯苯甲醛肟的合成

参考相关合成文献[9,10],以乙醇-水混合溶液作为反应介质,在低温或室温下进行反应,具体步骤如下:

水25 mL,乙醇25 mL,冰25 g,搅拌下加入2,4-二氯苯甲醛16.5 g (0.09 mol),盐酸羟胺7.64 g(0.11 mol)。冰水冷却下,50%的氢氧化钠溶液,维持反应温度在25~30 ℃。加毕,混合物继续搅拌反应4 h后,用乙醚萃取,除去未反应的有机物。水层用浓盐酸酸化至pH=6后,再用乙醚萃取三次,合并萃取液。无水NaSO4干燥后,旋转蒸出溶剂得到固体肟,直接用于下步实验。

1.3 2,4-二氯苯甲醛肟氧基乙酸的合成

将2,4-二氯苯甲醛肟(9.50 g,0.05 mol),固体氢氧化钠(6.2 g,0.155 mol)和乙腈加入装有磁力搅拌和回流冷凝管的三口烧瓶中,加热回流后,通过恒压漏斗滴加氯乙酸(9.45 g,0.1 mol)的乙腈溶液。在搅拌回流下加热4 h。反应结束后,回收溶剂,析出固体。将固体物质溶于水,用乙酸乙酯萃取。水层用浓盐酸酸化,当pH≈5.0时,再次用乙酸乙酯萃取三次,合并萃取液。经无水NaSO4干燥后过滤,蒸干溶剂,得到橙红色产品。产率为62.8%,熔点为129.1~130.6 ℃。

2 结果与讨论

2.1 溶剂对反应的影响

本反应是肟氧基氧负离子与氯乙酸发生的亲核取代反应。在质子性溶剂如水中,会引起含氧亲核试剂的溶剂化,和氯乙酸的水解,不利于反应进行。在非溶剂极性中,氧负离子在溶剂中不能均匀分散,也不利于反应的顺利进行。因此,本实验选用中等极性的非质子性溶剂乙腈,作为反应介质,来促进反应的发生。

2.2 反应物(2,4-二氯苯甲醛肟与氯乙酸及氢氧化钠)的物质的量的比对产率的影响

以乙腈为反应溶剂,固定反应物的物质的量的比,加热回流4 h后,对产物进行处理,考察反应物料的物质的量的比n(2,4-二氯苯甲醛肟):n(氯乙酸):n(氢氧化钠)对产率的影响,结果见表1。

考虑到在碱性条件下,氯乙酸会发生副反应,因此在反应过程中增加氯乙酸的用量来提高产率。同时对于主反应肟氧基负离子作为亲核试剂而言,碱性有利于反应的进行,所以体系中氢氧化钠是稍过量的。由表1可知,随着氯乙酸用量的增加,产率不断提高。但是,反应物氯乙酸过多,会浪费原料,也使后处理过程复杂。综合考虑确定反应物的物质的量的比为1:2:3.1。

2.3 反应时间对产率的影响

以反应物的物质的量的比为1:2:3.1,在乙腈溶剂中加热回流,进行实验,考查反应时间对产品产率的影响,结果见表2。

反应时间对产品的产率影响较大。反应时间较短时,反应物之间不能进行充分反应,使产品的分离提纯过程复杂,产品产率也较低。从表2 可以看出,当加热回流4 h后,反应基本完成,继续增加反应时间,产率增长不大。考虑到能耗等因素,选择反应时间为4 h。

3 产品的波谱分析

3.1 红外光谱分析

溴化钾压片,在4000~400 cm-1范围内进行红外光谱测定(图1)。从红外光谱图上可以看出,在3016~2565 cm-1的宽吸收峰及1738 cm-1左右的羰基吸收峰,证明产物是酸。C=N的伸缩振动的强吸收峰出现在1515 cm-1处。1310 cm-1、1258 cm-1处的吸收峰为NOC的伸缩振动。而苯环上C-Cl的伸缩振动出现在1103 cm-1处。从红外光谱数据上,可以证明产物为2,4-二氯苯甲醛肟氧基乙酸。

3.21H NMR分析

在产物的1H NMR谱图中,氧乙酸结构中亚甲基氢的共振吸收为单峰,δ4.78,δ 7.22~7.81的多重峰归属于苯环上的氢,化学位移值δ8.56处的单峰是-CH=N上的氢的共振吸收。

产物的分子结构中含有碳氮双键,因而存在Z、E几何异构。在产物的1H NMR谱中,碳氮双键上氢的化学位移只出现在δ8.56 处,说明产物仅以一种几何异构体形式存在。由于E异构体比Z异构体稳定,因此产物为E构型。

3.3 紫外-可见光谱分析

以乙醇为溶剂,在200~400 nm波长范围内测定产物的紫外-可见光谱(图1)。化合物存在n-π*和π-π*跃迁,最大吸收峰出现在210 nm和272 nm。影响化合物最大吸收峰的因素

主要有共轭效应、助色效应和溶剂效应。在化合物2,4-二氯苯甲醛肟氧基乙酸结构中,存在较大的共轭体系,同时苯环上含有两个氯原子为助色基团,因此与苯环的紫外-可见光谱相比,最大吸收峰发生了红移。

4 结 论

以乙腈为溶剂,2,4-二氯苯甲醛肟与氯乙酸反应,生成2,4-二氯苯甲醛肟氧基乙酸。反应的最佳条件是n(2,4-二氯苯甲醛肟):n(氯乙酸):n(氢氧化钠)=1:2:3.1,反应时间为4 h,产率达到62.8%。红外光谱和1HNMR谱数据与化合物的分子结构相符,在紫外-可见光谱中化合物的最大吸收峰出现在210 nm和272 nm处。

摘要：2,4-二氯苯甲醛肟与氯乙酸在乙腈中反应生成2,4-二氯苯甲醛肟氧基乙酸。探讨了反应溶剂、反应物的物质的量的比、反应时间等因素对产品产率的影响。实验表明:2,4-二氯苯甲醛肟、氯乙酸、氢氧化钠物质的量的比为1∶2∶3.1,反应时间为4 h时,产品的产率达到62.8%。产品进行了红外光谱、1H NMR、紫外-可见光谱分析。

关键词：2,4-二氯苯甲醛肟,氯乙酸,2,4-二氯苯甲醛肟氧基乙酸,波谱分析

参考文献

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4-二甲氧基二苯甲酮 篇4

3-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]苯甲酸是合成除草剂的一个重要中间体[1],由它可以合成出三氟羧草醚(Aeifluoffen)、氟磺胺草醚[2](Fomesafen)、乳氟禾草灵(lactofen)等。上世纪80年代末又相继成功开发了乙羧氟草醚(Fluoroglycofen-ethyl)和氯氟醚乙酯(Ethoxyfen-ethyl)等几个新品种[3,4]。因此,该中间体的合成工艺制约着上述几种除草剂的生产。

常规合成3-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]苯甲酸的方法是乌尔曼反应[5,6],以KOH作碱,以铜粉或铜盐作催化剂,二甲基亚砜为溶剂,由间羟基苯甲酸和3,4-二氯三氟甲苯为原料进行如下反应:

(1)成盐

(2)缩合

(3)酸化

这种体系的反应通常需要140℃以上高温、30h以上反应时间才能够保证中等以上的产率,而在这样长时间的高温、强碱条件下会产生较多副产物,同时反应液黏度较大,给产物分离造成困难、成本高、效率低。为了克服常规乌尔曼缩合反应温度高、反应时间长、副反应多、后处理困难等不足,现设计了一系列的合成路线,对反应的碱、脱水剂及时间进行了研究,得到一种简单、方便、高效合成该中间体方法。

1 实验部分

1.1 主要仪器与试剂

四口圆底烧瓶,分水器,机械搅拌,温控加热器,温度计。

间羟基苯甲酸,3,4-二氯三氟甲苯,二甲基亚砜(AR),氢氧化钾(AR),氢氧化钠(AR),碳酸钠(AR),碳酸钾(AR),苯(AR),甲苯(AR),对二甲苯(AR)。

1.2 实验步骤

1.2.1 成盐

组装反应装置:500ml四口圆底烧瓶,机械搅拌,温控加热器,配置冷凝管,向四口瓶中加入间羟基苯甲酸27.6g(0.2mol),82%氢氧化钾27.32g(0.4mol),二甲基亚砜200mL。

打开加热及搅拌装置,升温至1 0 0℃,搅拌512r·min-1,使原料在该条件下充分反应4h。

1.2.2 缩合

首先,降温至90℃。向四口瓶中加入35ml甲苯,温度升高到130~135℃,共沸回流脱水反应1~2h,分水器中水含量为3~5ml。然后,停止加热,冷却至90℃,加入无水碳酸钾10.5g,3,4-二氯三氟甲苯30.55g(0.21mol),升温至138℃~140℃,保温反应12h,TLC跟踪反应进程,原料间羟基苯甲酸消失后,停止加热。

1.2.3 酸化

体系冷却到80℃时,缓慢滴加30%盐酸,调节pH 1~1.5,此时有固体析出,抽滤,滤饼用水洗涤,过滤3次,合并滤液,得到大量悬浮物为粗产品。滤液中有机相先通过旋转蒸发仪除去低沸点溶剂甲苯,再通过减压蒸馏去除较高沸点溶剂二甲基亚砜。粗产物用V(甲醇):V(乙醇)=1:20重结晶,得到灰白色的晶体3-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]苯甲酸,干燥,称重得53.88g产物,收率85.12%,熔点123℃~125℃(文献值124℃~125℃)。

2 结果与讨论

2.1 碱对反应的影响

氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钡作为反应的碱,均在一定范围内,随反应时间的增加使产物收率增加,但是氢氧化钡作碱时,产率整体明显偏低,因此不予选用。对于氢氧化钠、氢氧化钾作碱对最终产率影响不大,但是氢氧化钠的市场价格低于氢氧化钾,因此,优先选用氢氧化钠作为该反应的碱。

2.2 反应时间对反应的影响

由图1可知,氢氧化钠可以有效的降低反应温度,在保证同样产率的同时,也使反应液颜色明显变浅,利于产物的后处理。因此,认为氢氧化钠与氢氧化钾同样为该反应的有效碱,最终选定氢氧化钠为该反应的碱。

2.3 脱水剂[3,7,8]对反应的影响

选择了沸点依次升高的这几种脱水剂:苯,甲苯,对二甲苯;所选用的碱是氢氧化钠,缚酸剂为碳酸钠。

通过图2可以得出,苯,对二甲苯为脱水剂时的产率比较低且相对不稳定;甲苯为脱水剂时,产率比以上二者高。因此,最终选定甲苯为反应的最佳脱水剂。

2.4 溶剂对反应的影响

从表2可以看出,用二甲基亚砜作溶剂比其他有机溶剂所得产物收率较高,而且产物中目标产物纯度较高。因此,二甲基亚砜为该反应的最佳溶剂。

3 结论

探索出了一种简单方便、高效率合成3-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]苯甲酸类化合物的方法。此方法是对乌尔曼反应的改进。其特点是,通过使用氢氧化钠在反应中起碱和助催化剂作用,同时浓度为0.40mol·l-1,能够达到与使用氢氧化钾的同样效果,降低了生产成本;选用甲苯为脱水剂,能够降低乌尔曼反应的温度,在温和条件下合成3-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]苯甲酸类化合物,副产物极少,最重要的是反应液黏度降低,后处理简单,从而使产率有所提高。

本方法适合于实验室批量制备以及推广应用于工业生产。

参考文献

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