有机固化

2024-10-04

有机固化（共3篇）

有机固化篇1

0前言

电子束 (EB) 辐射固化具有能耗低、固化速度快、节约成本、无污染等优点, 被广泛用于涂料、油墨和胶粘剂等行业[1~3]。但是, 单一的电子束固化无法使漆膜获得足够的辐照强度, 不能有效固化, 这已经成为制约电子束固化技术推广应用的关键障碍[4~7]。当前, 解决这一问题的主要方法是采用双重固化, 如电子束/热固化、电子束/潮气固化、电子束/化学固化等;其原理是先利用电子束使漆膜快速定型或表干, 再利用其他方式使漆膜的阴影或底层部分固化完全, 以确保漆膜的各部位完全固化, 从而提高漆膜的附着力、耐沸水性、柔韧性、硬度、热稳定性等[8~12]。目前, 双重固化的研究重点是开发双重固化涂料体系。有关电子束/潮气固化体系已有研究报道, 但主要集中于体系树脂的合成与性能表征, 而就该体系潮气固化机理及潮气固化工艺对体系性能的影响等仍缺乏系统性研究[13]。本工作将硅氧烷基团引入酚醛环氧丙烯酸酯中, 制备了一种可电子束/潮气双重固化的树脂, 利用摆杆硬度法研究了树脂配方、电子束辐照剂量及潮气固化温度对固化效果的影响, 并研究了漆膜固化前后的分子结构及热稳定性。

1 试验

1.1 双重固化树脂的制备

丙烯酸酚醛环氧树脂:在带有冷凝装置的圆底烧瓶中加入酚醛环氧树脂 (F-51) 的甲苯溶液 (F-51质量分数69%) , 然后将含催化剂 (三乙胺质量分数0.5%, 二甲苯胺质量分数0.5%) 、阻聚剂 (对羟基苯甲醚质量分数3%) 的丙烯酸甲苯溶液 (丙烯酸质量分数40%) 滴入烧瓶中, 控制滴加速度, 滴加完毕后在85℃下反应, 并每隔2 h取样分析丙烯酸含量并计算其转化率。

异氰酸酯基硅烷偶联剂:在四口烧瓶中加入异佛尔酮二异氰酸酯 (IPDI) , 然后在冰浴的条件下, 缓慢滴入γ-氨丙基三乙氧基硅烷 (KH-550) 的四氢呋喃溶液 (KH-550质量分数20%) , 并用丙酮-二正丁胺法滴定体系的异氰酸酯基团含量, 当其含量低于理论值时停止反应。

电子束/潮气双重固化树脂:用四氢呋喃将丙烯酸酚醛环氧树脂溶解于四口烧瓶中 (丙烯酸酚醛树脂质量分数65%) , 并向其中添加质量分数1%的二丁基二月桂酸锡和质量分数3%的对羟基苯甲醚, 然后在40℃下将异氰酸酯基硅烷偶联剂缓慢滴加到四口烧瓶中, 滴加完毕后在45℃下反应4~5 h, 通过丙酮-二正丁胺法滴定体系的异氰酸酯基团含量, 当其低于理论值时停止反应, 最终产物记为F51-x AASi (x是与丙烯酸发生反应的环氧基团占初始环氧基团的摩尔分数, 分别取100%, 75%, 50%, 25%) 。

1.2 漆膜的制备

将制备的F51-x AASi树脂用线棒涂布器涂敷在按GB/T 9271处理过的玻璃片上, 厚度控制在 (30±5) μm, 室温流平30 min后用EB120/20-200LD型低能电子束扫描仪30~90 k Gy辐照剂量下电子束固化;然后将试样置于湿热老化箱中潮气固化, 控制湿度60%, 温度30~70℃, 每隔一段时间后将试样取出进行性能测试, 直至性能稳定为止, 观察漆膜潮气固化过程。

1.3 检测分析

漆膜摆杆硬度、附着力、铅笔硬度及柔韧性分别参照GB/T 1730, GB/T 9286, GB/T 6739, GB/T 6742进行。

采用溴化钾压片法制样, 用V70型傅立叶变换红外光谱仪分析漆膜的分子结构。

漆膜热稳定性能采用TGAQ500热重分析仪表征, 室温~800℃, 升温速率为10℃/min, N2流量为20 m L/min。

2 结果与讨论

2.1 工艺条件对固化效果的影响

2.1.1 树脂配方

表1是不同配方漆膜经90 k Gy电子束辐照固化后及其再30℃潮气固化后的试样的物理性能。

从表1可以看出:潮气固化后, 所有配方的试样摆杆硬度及铅笔硬度都明显增大, 这主要是由于引入的硅氧烷与空气的水分发生作用, 水解缩合而使体系交联密度增大的结果, 但由于Si-O-Si较柔顺, 因而交联密度增大并未对漆膜的柔韧性造成不良影响;F51-100%AASi的性能要优于其他配方的性能。

图1是不同配方漆膜经90 k Gy电子束辐照固化后再在30℃潮气固化过程中的摆杆硬度变化。从图1可以看到:4种漆膜的初始摆杆硬度随丙烯酸含量的升高而逐渐变大, 且固化时间也会延长。漆膜摆杆硬度的增大除了与双键含量的升高有关外, 还与硅氧烷端基含量有密切关系。树脂中的硅氧烷水解后浓度降低, 而硅羟基浓度则逐渐升高, 体系中主要发生了硅羟基的缩聚反应, 硅羟基间缩合形成Si-O-Si增加了体系的交联密度, 使漆膜固化程度逐渐提高直至完全固化, 使得漆膜摆杆硬度增大。

2.1.2 EB辐照剂量

表2为F51-100%AASi漆膜在不同剂量电子束辐照后 (未经潮气固化) 的物理性能。

由表2可以看出:各漆膜都具有良好的附着力;随着辐照剂量的增加, 漆膜摆杆硬度和铅笔硬度显著增加, 柔韧性略有下降, 这是由于辐照剂量增加时漆膜体系交联密度增大所致;当辐照剂量大于90 k Gy时, 漆膜的摆杆硬度、铅笔硬度和柔韧性都明显下降, 这可能是由于辐照剂量过大导致树脂体系发生降解所致。

图2是F51-100%AASi漆膜分别以30, 60, 90k Gy剂量电子束辐照, 再在30℃潮气固化, 每12 h的膜层一次摆杆硬度。从图2可以看出:漆膜经过不同剂量辐照后, 摆杆硬度随着潮气固化时间的增加都有显著的提高并逐渐趋于稳定, 即发生了明显的潮气固化;随着辐照剂量的增大, 漆膜达到最大摆杆硬度所需时间逐渐延长, 这是因为辐照剂量越大, 漆膜电子束固化越彻底, 交联密度越大, 对水分子的扩散与小分子的逃逸造成了很大的障碍, 从而延长了潮气固化时间。

2.1.3 潮气固化温度

图3是F51-100%AASi漆膜90 k Gy电子束辐照后再在30, 50, 70℃潮气固化过程中的摆杆硬度。从图3可以看出:随着潮气固化温度的升高, 固化所需时间逐渐缩短。这是由于温度的升高会使分子热运动加剧, 因而分子间及分子内部各基团之间的碰撞几率增加, 固化反应速率也就相应增大;同时也降低了体系的黏度, 提高了水的扩散速度以及小分子的逃逸速度。

2.2 漆膜固化前后的分子结构

图4是未固化的F51-100%AASi漆膜及其EB固化 (90 k Gy) 、EB/潮气固化 (90 k Gy, 30℃) 后的红外光谱。从图4可以看到:EB/潮气固化后漆膜在775, 1 076 cm-1处Si-OC2H5的吸收峰几乎消失, 1 103cm-1处Si-O-Si键的吸收峰则明显增强。这是由于潮气固化过程中Si-OC2H5在材料内部发生水解缩合反应, 形成Si-O-Si交联网状结构, Si-OC2H5在漆膜内部的含量就会减少甚至消失。

2.3 漆膜固化前后的热稳定性

图5为未固化的F51-100%AASi漆膜及其EB固化 (90 k Gy) 、EB/潮气固化 (90 k Gy, 30℃) 后的TG曲线, 热稳定性分析见表3。从图5和表3可以看出:各曲线存在较明显的热行为差异, 经过EB/潮气固化后的漆膜热稳定性有明显提升, 这是因为硅氧烷基团会水解缩合形成Si-O-Si键, 提高了体系的交联密度, 进而提高了漆膜热稳定性能。

3 结论

(1) 有机硅改性酚醛环氧丙烯酸酯电子束/潮气双重固化时, 潮气固化时间随树脂双键含量及EB辐射剂量的增加而延长, 而潮气固化温度升高则会大幅度缩短潮气固化时间。

(2) 漆膜经电子束/潮气双重固化后, 物理性能及热稳定性能得到了显著提升。

(3) 漆膜在潮气固化过程中其内部的Si-OC2H5基团通过水解缩合生成Si-O-Si交联网络结构, 体系的交联密度增加, 使漆膜固化程度逐渐提高直至完全固化。

紫外光固化有机硅的合成研究篇2

有机硅聚合物是以硅氧键为主链,通过硅与有机基团组成侧链的半无机半有机高分子化合物。结构的特殊性赋予了其许多优异的性能,如耐高低温、耐候、耐老化、耐腐蚀、低表面张力以及生理惰性等。紫外光固化有机硅由于兼具有机硅材料的优异性能及紫外光固化技术高效、节能的特点,因而备受青睐,并逐步得到广泛应用[6,7,8,9,10]。有机硅材料与紫外光固化技术的结合,不仅使有机硅材料的应用扩展到了新的领域,而且为紫外光固化材料增添了新的优良种类。本方法以端氢硅油(PHMS)和1,6己二醇二丙烯酸酯(HDDA)为原料,用硅氢加成反应合成了两端带有双键的紫外光固化有机硅,并讨论了反应温度、反应时间、反应物质的量比等因素对反应的影响,确定了反应的最佳条件。

1 实验部分

1.1 主要试剂

端氢硅油(PHMS),化学纯,上海四里工贸公司;1,6己二醇二丙烯酸酯( HDDA),工业级,江苏三木有限公司;铂催化剂(氯铂酸),光谱纯,陕西开达化工有限公司;对苯二酚,分析纯,国药集团化学试剂有限公司;甲苯,分析纯,国药集团化学试剂有限公司;甲醇,分析纯,国药集团化学试剂有限公司。

1.2 实验方法

将甲苯、HDDA按照一定比例依次加入四口烧瓶中,通N2保护,置PHMS于恒压漏斗中采取滴加的方式,然后搅拌均匀,滴加一定量的铂催化剂,控制反应体系的温度,反应过程中测定PHMS的含氢量,转化率达最高时结束反应,获得产物。

1.3 含氢量测定

采用美国Nicolet公司Nicolet 800红外光谱分析仪,通过测定不同反应时间硅氢基团的变化,对硅氢加成反应的整个过程进行监测,并对反应产物结构进行红外表征。

2 结果与讨论

2.1 合成产物过程的监测

原料硅油和合成产物过程的红外谱图如图1所示。结果表明,Si-H的特征吸收峰在2128cm-1;Si-O-Si 的特征吸收峰在900～1200cm-1之间;Si-CH3中甲基的变形特征吸收峰在1260cm-1;从图1可以看到:随着反应时间的增加,Si-H的特征吸收峰逐渐消失,到4h时基本消失,在1743cm-1处出现了酯羰基的特征吸收峰,这表明PHMS与HDDA的硅氢加成反应成功。

2.2 产物含氢量的定量分析

选取1260cm-1的Si-C键的振动峰作为参考峰(1210～1330cm-1),2128cm-1的Si-H键的振动峰作为分析峰(2080～2180cm-1)(见图2),对合成的一系列产物在不同反应时间,不同反应摩尔比时进行红外分析,监测合成条件的摸索。

由计算机软件处理原硅油和合成产物的分析峰与参考峰的峰面积,并将二者的参考峰的峰面积归一化,剩下的分析峰的比值即为当时活泼氢质量分数的比值,从而计算出转化率。

转化率undefined

2.3 反应温度对反应转换率的影响

取HDDA与PHMS的摩尔之比为1.4∶1,催化剂用量是反应单体质量的0.2%,阻聚剂为单体质量的0.1%时,研究了反应温度对含氢硅油转化率的影响,结果见图3。

从图3可以看出, 在90℃以下,随着反应温度的升高,产物转化率提高非常明显;当反应温度超过90℃时,转化率上升趋于平缓;如果再继续升高温度,则容易产生交联现象,反应产物凝胶,变成白色胶状物,因而反应温度确定为90℃。

2.4 反应时间对反应转换率的影响

取HDDA与PHMS的摩尔比为1.4∶1,反应温度为90℃、催化剂用量是反应单体质量的0.2%,阻聚剂为单体质量的0.1%时,研究了反应时间对PHMS转换率的影响。由图4可以看出, 随着反应时间的延长,PHMS的转化率逐渐提高;当反应时间超过4h后,PHMS转化率的升高变得不明显。在实际生产中,反应时间越长,能耗越高,设备使用率降低,成本也就相应提高;综合考各方面的因素,确定反应时间为4h。

2.5 投料比对反应转换率的影响

在反应时间为4h,温度为90℃,催化剂用量是反应单体质量的0.2%时,阻聚剂为单体质量的0.1%时,研究了HDDA与PHMS的物质的量比对PHMS中活泼氢的转换率的影响(见图5)。

从图5可以看出, 随着投料物质的量比(C=C/Si-H) 的增多,PHMS中活泼氢的转化率逐渐提高。当比值大于1.4∶1.0后,转化率反而随着比值的增加而减小,这是因为随着单体的增多,HDDA 单体自聚这一副反应加剧。自聚反应是伴

随硅氢加成反应进行的,即HDDA 单体的均聚反应与HDDA 和PHMS 之间的硅氢加成反应是一对竞争反应。考虑到HDDA 的利用率及成本,将投料比确定为1.4∶1.0。

3 结论

采用端氢硅油(PHMS)和1,6-己二醇二丙烯酸酯( HDDA)为原料,在铂催化剂作用下,用硅氢加成的方法合成了两端带有双键的硅油,摸索出了一条制备双键封端的可用于交联的特殊硅油的有效途径。从反应结果可以看出:PHMS中活泼氢的转化率与温度、时间和投料摩尔比有关,其最佳的反应条件是:反应温度为90℃、反应时间为4h、HDDA与PHMS的物质的量比为1.4∶1.0。并且,通过红外光谱对加成产物结构进行表征,探测其反应过程,证明成功制得了含有双键的硅油。

摘要：以端氢硅油(PHMS)和1,6-己二醇二丙烯酸酯(HDDA)为原料在铂催化剂的作用下,用硅氢加成反应合成了两端带有双键的紫外光固化有机硅。采用红外光谱内标法测定了端氢硅油中活泼氢的转化率,讨论了反应温度、反应时间、反应物质的量比等因素对转化率的影响。确定了最佳反应条件:反应温度为90℃、反应时间为4h、1,6-己二醇二丙烯酸酯与端氢硅油的物质的量比为1.4∶1.0。

关键词：端氢硅油,1,6-己二醇二丙烯酸酯,硅氢加成,转化率

参考文献

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有机固化篇3

1 实验部分

1.1 主要原料及试剂

α,ω-二羟基聚二甲基硅氧烷,黏度为10 Pa·s,江西星火有机硅厂;二甲基硅油,黏度为0.4 Pa·s,江西星火有机硅厂;钛白粉,株洲市江泰化工有限公司;硅微粉,燕华化工实业有限公司;气相二氧化硅,浙江新安化工集团股份有限公司;甲基三甲氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、钛酸酯催化剂,湖北新蓝天新材料股份有限公司;快速固化剂YH4020,广州市华邦化工科技有限公司。

1.2 主要设备设备

带加热套的行星搅拌机,佛山市南海区诺星机械设备有限公司;水分测定仪,广州市艾安得仪器有限公司;烘箱,立德泰克力(上海)科学仪器有限公司。

1.3 试样制备

将硅微粉放入烘箱中干燥至少24 h后,与α,ω-二羟基聚二甲基硅氧烷(107胶)、二甲基硅油、钛白粉及气相二氧化硅一起投入到行星搅拌釜中,搅拌升温至120℃后,抽真空到0.09 MPa以下并干燥3.5h;用水分快速测定仪测定基料的含水量,当含水量低于0.8%以下时,通入冷却水进行冷却;温度冷却到50℃以下后,加入交联剂甲基三甲氧基硅烷,抽真空的同时搅拌至均匀(约15 min);然后,加入一定浓度的钛酸酯催化剂、有机硅偶联剂、快速固化剂,继续抽真空搅拌约25 min后(黏度峰值已过),用塑料密封管出料,密封保存,备用。

1.4 性能测试

1)表干时间

用手指轻触胶层表面,记录胶从挤出到不粘手所用的时间。

2)24 h深层固化厚度

在相同规格的一次性杯里,倒入相同量的灌封胶,然后把胶杯置于恒温恒湿房内,24 h后取出,剥离表面已固化层,并快速用干净干燥的布条抹干,然后用游标卡尺测其厚度,即该样品24 h深层固化厚度。共测10组数据,然后取平均值。

3)储存稳定期

把样品装在透明密封瓶内,置于室温下,每5 d观察里面的胶样颜色及状态是否发生变化。

4)加速老化实验

恒温恒压的烘箱温度设定为70℃,待恒温后,将装有灌封胶的透明塑料密封管置于其中,开始计时;连续烘18 h后,让其自然冷却,然后打胶观察胶层颜色并测定其表干时间。通常情况下,颜色越深以及表干时间越长,则其耐老化性能越差。

2 结果与讨论

脱醇型有机硅灌封胶的基础配方见表1。

2.1 钛酸酯催化剂浓度的确定

按照表1中的基础配方,固定基胶及所有助剂的用量,分别采用有效浓度为5%、8%、9%的钛酸酯催化剂,制得脱醇型有机硅灌封胶,并测试其表干时间及24 h深层固化厚度。详细测试结果如表2所示。

从表2可以看出,在用量相同的情况下,钛酸酯催化剂的有效浓度对有机硅灌封胶的表干时间及24h深层固化厚度都有一定的影响。具体来说,随着催化剂有效浓度的增大,有机硅灌封胶的表干时间逐渐变短(表干速度变快);而24 h深层固化厚度却呈先增大后减小的趋势。出现上述结果是因为催化剂浓度较低时,其催化活性也相对较弱,导致灌封胶固化速度很慢(表干时间长);而催化剂浓度过高时,其反应活性大大提高,灌封胶表面快速发生固化(固化速度快),导致空气中的水蒸气很难或无法进入胶体内部,其深层固化厚度反而下降。根据实验结果,宜选择有效浓度为8%的钛酸酯催化剂。

2.2 催化剂用量对有机硅灌封胶固化性能的影响

选择有效浓度为8%的钛酸酯催化剂,固定基胶及其他助剂的用量,考察催化剂用量对有机硅灌封胶固化性能的影响,详细结果如图1所示。

如图1所示,钛酸酯催化剂的用量同样会对有机硅灌封胶的表干时间和24 h深层固化厚度产生一定的影响。随着钛酸酯催化剂用量的增加,灌封胶的表干时间逐渐变短(表干速度变快);24 h深层固化厚度呈先增大后减小的趋势。这一结果与浓度选择试验结果在本质上是一致的,催化剂用量适当增加,整个灌封胶体系的反应活性增大,灌封胶的表干时间和24 h深层固化厚度均增大;催化剂用量过量时,灌封胶表面快速固化,空气中的水分很难进入胶体内部,深层固化厚度反而减小。按照试验结果,钛酸酯催化剂的最佳用量约为28 g。

2.3 交联剂用量对有机硅灌封胶固化性能的影响

按照表1中的基础配方,固定基胶及其他助剂的用量,考察交联剂的用量对有机硅灌封胶固化性能的影响,详细结果见图2所示。

如图2所示,交联剂用量对有机硅灌封胶表干时间几乎没有影响,但对其深层固化厚度的影响较为明显。随着交联剂用量的增加,有机硅灌封胶的深层固化厚度呈先增大后逐渐变小的趋势。这主要是因为随着交联剂用量适当增加,整个灌封胶体系内的交联点数量逐渐增多,整体体系的固化速度也会变快,表现为深层固化厚度的增大;而继续增加交联剂的用量,灌封胶体系内的交联点数量进一步增加,导致体系交联密度过大,空气中的水分不易往灌封胶内部渗透,深层固化厚度反而有所下降。按照试验结果,交联剂的用量宜为107胶总质量的5%(约35 g)。

2.4 醇型快速固化剂YH4020对有机硅灌封胶固化性能的影响

加入一定量的醇型快速固化剂YH4020可以加快有机硅灌封胶的固化速度,使其在更短的时间内达到所需的深层固化厚度。但是,YH4020添加量过多反而不利于有机硅灌封胶的深层固化,且会增加成本。快速固化剂用量对有机硅灌封胶固化性能的影响见图3。

从图3可以看出,随着YH4020用量的增加,有机硅灌封胶的表干时间呈递减趋势;而深层固化厚度则也是呈现先增大后减小的趋势。当YH4020用量仅为107胶总质量的2%时,深层固化厚度达到最高值3 mm。YH4020对加速有机硅灌封胶的深层固化有比较明显的促进作用,其用量最终确定为2%。

2.5 偶联剂类型对有机硅灌封胶老化性能的影响

本研究选择了密封胶制备常用的4种硅烷偶联剂,乙烯基三乙氧基硅烷(YDH-171)、γ-(2,3-环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷(KH-560)、γ-氨丙基三乙氧基硅烷(KH-550)、N-β-(氨乙基)-γ-氨丙基三甲氧基硅烷(KH-792),分别制得有机硅灌封胶后,在温度设定为70℃的恒温恒压箱中进行人工加速老化实验,并测试老化后有机硅灌封胶的性能,详细试验结果见表3。

如表3所示,采用带有氨的偶联剂(KH-550、KH-792)制得的有机硅灌封胶,经人工加速老化试验后颜色出现明显变黄,采用KH-792制得的有机硅灌封胶颜色变黄最为严重;而采用YDH-171制备的有机硅灌封胶,老化后几乎没有明显的颜色变化。而上述几种偶联剂制得的有机硅灌封胶与同一种基材(如铝型材或玻璃)的粘结性能则刚好呈相反的趋势,KH-550与KH-792最好,YDH-171最差。因此,实际工程中要综合考虑需要的粘结强度及耐老化性能来选择偶联剂。本文中的灌封胶选择两种性能都比较适中的KH-560偶联剂。

2.6 快速深层固化有机硅灌封胶的综合性能指标

按上述优化后的配方,制得快速深层固化有机硅灌封胶,其与市面上常见的几种灌封胶性能对比列于表4。本文制备的有机硅灌封胶在深层快速固化方面有明显的优势。

3 结论

1)随着钛酸酯催化剂的有效浓度或用量的增大,有机硅灌封胶的表干时间逐渐变短(表干速度变快);而24 h深层固化厚度则呈先增大后减小的趋势。按照试验结果,宜选择有效浓度为8%的钛酸酯催化剂,其最佳用量约为28 g。

2)随着交联剂用量的增加,有机硅灌封胶的表干时间没有明显变化;但其深层固化厚度呈先增大后逐渐变小的趋势。按照试验结果,交联剂的用量宜为107胶总质量的5%(约35 g)。

3)加入醇型快速固化剂YH4020,对加速有机硅灌封胶的深层固化有明显的促进作用,但用量不宜过多,最佳为107胶总质量的2%。

4)有机硅灌封胶不宜选用带氨基的偶联剂(老化后变黄);也不宜选用YDH-171偶联剂(粘结性能差),本实验选择的是两方面性能均适中的KH-560。

5)按优化配方制备的有机硅灌封胶表干时间为1 2 min,24 h深层固化厚度达3.85 mm,完全固化只需3 d,具有快速固化的特点。

参考文献

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